Qual é lógica de dizer:
- Ele é UM bosta.
- Ele é UM merda.
Por que não dizemos UMA bosta, UMA merda? A concordância está errada ou é outra regra?

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When you say "você é uma bosta", bosta here is a noun, so it’s weird because you’re litteraly saying that someone is a shit. When you say "você é um bosta", bosta is an adjective describing the person (você é um homem bosta). That’s different from saying "essa trabalho é uma bosta", because now "bosta" is the noun you are comparing your work to.

Now for menininha, you can say both, but since menininha can be used as a noun to compare, you can say "ele é uma menininha".

Seu (and sua/seus/suas) is used when you are going to offend someone. I think it comes from the honorific seu, like Seu João, Seu Prefeito, or Sua/Vossa Alteza (your highness), but used ironically.

Filha da puta is a weird expression because even though the word "filho/filha" have genders, we almost always say "filha da puta", even for men. So even though the correct expression is "seu filho da puta", you will often hear "seu filha da puta". If you are talking about a woman, it becomes "sua filha da puta".